Bentleyライセンスツールにて表示されている「有効期限」の2019/xx/xxという列は、契約切れ日ではなく、製品がオフラインでの使用期限です。
オフラインでの使用とは、CONNECTION Clientにサインインしていない場合、製品がオフラインで実行される場合です。通常7日間のオフラインでの使用が可能です。
オフラインモードを利用するため、サーバ側で「オフラインでの使用」の設定をオンにする必要があります。各社の管理者より製品の「オフラインでの使用」をオン／オフに設定することができますが、通常オンラインでの使用をお勧めいたしますので、オフラインでの設定は不要です。
CONNECTION Clientにサインインするととも、「有効期限」の日付が自動的に更新されます。
製品がアクティベーションされているかどうか下記方法でチェックできます。Bentleyライセンスツール＞「資格」タブの「ライセンスタイプ」＝Commerial、「アクセス」＝Allowedになっていれば、アクティベーションされたことを示して正常に利用できるような状態です。
コネクトライセンスのオフラインでの使用など各設定方法について、10-管理者ためのコネクトライセンス入門など、数多くのWikiを用意しております。必要に応じて、ご一読いただければと思います。
コネクトライセンス（SESライセンス）